Основание города датируется 1471 годом. Через некоторое время после зарождения, ближе к концу столетия, он стал пристанищем для большого количества изгнанных из Испании мусульман и евреев. Им пришелся по душе лежащий на возвышении, окруженный стенами и с одной стороны защищенный горными хребтами марокканский городок, который обещал служить им надежной крепостью. По прибытии в Шефшауэн они принялись формировать его внешний вид по образцам родной Андалузии. Именно поэтому большинство стен в старых кварталах окрашены в священный для евреев цвет, который всегда напоминает верующим о небе и Боге.

По причине того, что на протяжении нескольких столетий Шефшауэн носил статус священного места и иноверцам запрещалось посещать его под страхом смерти, свой средневековой облик он сохранил в неприкосновенности по сегодняшний день. Традиция красить здания в различные оттенки синего укоренилась среди местного населения, став неотъемлемой чертой старой части города.

Добраться до Шефшауэна можно из наиболее близко расположенного к нему города – Танжера, дорога от которого займет 5 часов езды на автобусе. Стоимость билета – 4 доллара.